Chotěboř

Zámek Chotěboř - na místě tvrze byl vystavěn zámek, jehož podoba se zachovala dodnes. Stavba je převážně ve stylu baroka a má podobu čtyřkřídlé jednopatrové budovy s uzavřeným nádvořím. Vystřídalo se zde mnoho majitelů a i využití zámku se v průběhu let měnilo. Posledním majitelem se stal rod Dobřenských. Součástí zámku je kaple Nejsvětější Trojice. Okolo zámku je překrásný anglický park s vzácnými dřevinami. Dnes na zámku sídlí Městské muzeum.

Židovský hřbitov - je součástí městského hřbitova v Žižkově ulici na jihu Města Chotěboř. Byl založen v roce 1894 a pohřbívalo se zde až do 30. let 20. století. V Chotěboři se též nachází bývala žídovská motlitebna a synagoga.

Kostel sv. Jakuba Většího - je to dvoulodní stavba se dvěma trojbokými presbytáři. V minulosti kostel postihlo několik ničivých požárů. První zmíňka o kostele je už z 11.století, první doklad o existenci kostela je však až z roku 1265.

Pozdně barokní dům č.p. 194 na náměstí - je veden jako kulturní památka, nosné zdivo domu je středověkého či raně novověkého původu. V roce 1820 se zde narodil slavný sbormistr František Buttula.

Mariánský sloup - nachází se v parčíku pod ulicí Trčků z Lípy, byl postaven v roce 1700 v době ohrožení města morem

Budova staré radnice - budova historicky velice cenná, s vysokou věží je dominantou chotěbořského náměstí. V současnosti zde sídlí ZÚŠ a je zde obřadní síň

Hřbitovní kaple Povýšení sv. Kříže - pseudorománská a pseudogotická stavba se zajímavou vnitřní výzdobou. Vysvěcena byla v roce 1863.

Kaple sv. Anny - legenda vypráví, že  kapli dal vystavět zeman, jehož syn se ztratil a zemanově ženě prozradila ve snu žena, která byla vyobrazena v chotěbořském kostele jako svatá Anna, kde syna hledat. Opravdu chlapec byl na tom místě nalezen. Zeman zde na počest světice dal vystavět kapli. Druhou kapli dal vystavět na místě studánky, ve které  polomrtvého chlapce vykoupali a on se zázračně uzdravil. Tato kaple nese jmého kaple Nejsvětější Trojice.

Přírodní rezervace Údolí Doubravy - je to přírodní rezervace v CHKO Železné hory. Rezervace začíná v obci Bílek odkud nádhernou přírodou s mnoha zajímavými zastávkami dojdete po břehu řeky Doubravy až do Chotěboře.